Soleto fu un centro di rilevante importanza soprattutto tra il Trecento e il Quattrocento, dopo che per tutto il Medioevo era stato interessato, come gli altri centri appartenenti alla Grecìa salentina, dalle migrazioni balcaniche che, dal V secolo, introdussero stile e cultura bizantini, imponendo anche l'uso della lingua greca.
Artefici del passaggio dalla tradizione greca alla cultura occidentale furono dapprima gli Angioini, che posero Soleto a capo di una contea con giurisdizione sui paesi limitrofi; quindi gli Orsini Del Balzo, con Raimondello e la moglie Maria d'Enghien e con Giovanni Antonio, loro figlio. Essi detennero il principato di Taranto e quindi la contea di Soleto sino al 1463, allorché Giovanni Antonio fu ucciso dai sicari di re Ferrante d'Aragona, che si sbarazzò così definitivamente di uno dei più potenti feudatari del regno. Si chiudeva con lui un secolo di particolare vivacità non solo politica, ma culturale, che aveva visto svilupparsi a Soleto e nella vicina Galatina un'irripetibile fioritura artistica.
Il centro storico di Soleto è oggi circondato dalla circonvallazione Raimondello Orsini, che insiste sul percorso delle antiche mura riedificate, a detta del De Giorgi, nel Seicento.
Delle antiche quattro porte sopravvive quella di San Vito. Vie diritte e strettissime si incrociano a formare isole rettangolari; i palazzi hanno facciate recanti date, iscrizioni incise o stemmi che ricordano gli antichi casati (Arcudi, Orsini, Carrozzini, Gervasi, Blanco), come la cinquecentesca casa del filosofo Matteo Tafuri (1942-1584). Palazzo Arcudi invece ripropone un topos dell'architettura salentina: un nucleo quattrocentesco, denunciato dal portale durazzesco-catalano oltre che dallo stemma degli Orsini, su cui, nei secoli successivi, si è sovrapposto un ampliamento, come attestano gli eleganti balconi barocchi e lo stemma dei Carrozzini.
Dopo la distruzione delle antiche Cappelle di San Leonardo e di Santa Lucia e il rifacimento, sul finire del Settecento, della chiesa matrice ad opera di Adriano Preite, restano a testimoniare i momenti di maggior fulgore artistico di Soleto, la chiesetta di Santo Stefano e il superstite campanile della matrice.